Fue fundado en 1615 por Juan de Molina IV centenario del monasterio cisterciense de Brihuega
El monasterio cisterciense de Santa Ana fue fundado en 1615 por Juan de Molina, un noble acaudalado de Alcalá de Henares que residía en Brihuega. En 1936 fueron expulsadas todas las monjas y en 1966 tuvieron que abandonar de nuevo el monasterio porque fue declarado en ruina y tuvo que edificarse otro edificio en las afueras de la población.
Forman la comunidad actual once monjas, presididas por la abadesa M. Matilde Fernández Donoso, que describe así el momento presente del carisma del Císter:
"Recordamos con memoria grata el pasado de la Orden, de nuestro monasterio en su cuarto centenario, de la vocación de cada una de nosotras, en el contexto de la celebración de los 50 años del Concilio Vaticano II y, en concreto, de la publicación del decreto Perfectae Caritatis.
Nuestros predecesores centraron sus ideales en el deseo de alcanzar la auténtica simplicidad monástica y la pobreza evangélica. Consideraban que su inspiración para esta renovación podría encontrarse en una interpretación más estricta de la Regla de San Benito; también nuestras hermanas mayores siguen siendo ‘lámparas encendidas' que nos recuerdan la presencia de Dios en cada una, acogiendo la riqueza y el límite de sus años en sus corazones centrados en el Señor, sabiendo escoger la mejor parte.
Recordamos un pasado donde el Espíritu Santo alentó e iluminó a nuestros antecesores y también hoy nos acompaña en nuestro camino a vivir las debilidades e infidelidades como experiencia de la experiencia y del amor de Dios".
Hoy, 23 de octubre, se celebra solemnemente la efeméride, presidida por Mons. Atilano Rodríguez Martínez, obispo de Sigüenza-Guadalajara, y con la asistencia de numerosos vecinos y amigos eclesiásticos y civiles.
